Beete

Beet: Iridoide und Sesquiterpene

Iridoide stammen biosynthetisch von Monoterpenen ab (siehe Beet „Ätherische Öle“). Sie sind durch das Vorhandensein des sogenannten Iridoid-Skeletts (Cyclo-penta[c]pyrangerüst) und mindestens zweier Sauerstofffunktionen im Molekül charakterisiert. Der Name leitet sich vom einfachsten Grundkörper, dem Iridodial ab, das Bestandteil des Drüsensekrets einer bestimmten Ameisengattung (Iridomyrmex) ist.

Iridoide werden in drei Gruppen eingeteilt: Iridoidglykoside (Aucubin), Secoiridoidglykoside (Swertiamarin) und nicht-glykosidische Iridoide. Generelle Aussagen zur Wirkung lassen sich nicht treffen. Gemeinsames Merkmal der Substanzen ist ihr bitterer Geschmack, der auch arzneilich genutzt wird (Enzian, Tausengüldenkraut, Bitterklee).

„Sesqui“ bedeutet „anderthalb“ und nimmt Bezug auf die Anzahl der in den Sesquiterpenen (C15) enthaltenen Monoterpene (C10). Sesquiterpene bilden innerhalb der Naturstoffklasse der Terpene die größte Untergruppe. Man unterscheidet regulär von irregulär gebauten Sesquiterpenen: Während sich die regulären in drei Isopreneinheiten (C5) zerlegen lassen, ist dieser Aufbau bei den irregulären Sesquiterpenen aufgrund von Ringspaltungen, Wanderung von funktionellen Gruppen u.ä. nicht mehr so leicht zu erkennen. Außerdem lassen sich Sesquiterpene anhand der Anzahl der Ringsysteme (azyklisch, mono- bis tetrazyklisch) oder der enthaltenen funktionellen Gruppen (Kohlenwasserstoffe, Alkohole, Lactone) einteilen.

Sesquiterpene kommen nahezu in allen Vertretern der Familie der Asteraceae vor (z.B. Kamille, Arnika, Wermut). Außer in höheren Pflanzen werden sie auch in Moosen, Pilzen und Algen gefunden. Pharmazeutisch relevant sind insbesondere die Sesquiterpenlactone, wie das Helenalin, die sehr häufig reaktive chemische Gruppen enthalten (z.B. eine alpha,beta-ungesättigte Carbonylfunktion). Dadurch können diese Moleküle mit biologisch relevanten Proteinen chemisch zu einem Addukt reagieren und ein breites Spektrum an pharmakologischen Effekten entfalten. Im Vordergrund stehen entzündungshemmende, antimikrobielle und auch antitumorale Wirkungen. Helenalin kann beispielsweise direkt mit einem für Entzündungen wichtigen Transkriptionsfaktor (NF-kappaB) interagieren, und so entzündungs- und proliferationshemmend wirken. Bekannt ist außerdem, dass Sesquiterpenlactone – werden sie unverdünnt auf der Haut angewendet – allergische Kontaktekzeme auslösen können, die sich in örtlich begrenzten Rötungen, Schwellungen und Blasen äußern.

Pflanzen auf dem Beet:

Lateinischer Name

Deutscher Name